Налоговые вопросы в спорах из гражданских правоотношений
Факты уклонения гражданина или юридического лица от уплаты налогов, нарушения им положений налогового законодательства не подлежат доказыванию, исследованию и оценке судом в гражданско-правовом споре о признании сделки недействительной, так как данные обстоятельства не входят в предмет доказывания по такому спору, а подлежат установлению при рассмотрении налогового спора с учетом норм налогового законодательства.
Право налоговых органов переквалифицировать сделки
При установлении в ходе налоговой проверки факта занижения налоговой базы вследствие неправильной юридической квалификации налогоплательщиком совершенных сделок и оценки налоговых последствий их исполнения налоговый орган, руководствуясь пп. 3 п. 2 ст. 45 НК РФ, вправе самостоятельно осуществить изменение юридической квалификации сделок, статуса и характера деятельности налогоплательщика и обратиться в суд с требованием о взыскании доначисленных налогов.
Статья 45. Исполнение обязанности по уплате налога или сбора
2. В случае неуплаты или неполной уплаты налога в установленный срок производится взыскание налога в порядке, предусмотренном настоящим Кодексом.
Взыскание налога в судебном порядке производится:
…
3) с организации или индивидуального предпринимателя, если их обязанность по уплате налога основана на изменении налоговым органом юридической квалификации сделки, совершенной таким налогоплательщиком, или статуса и характера деятельности этого налогоплательщика.
Налоговая реконструкция при переквалификации сделки
Если суд на основании оценки доказательств, представленных налоговым органом и налогоплательщиком, придет к выводу о том, что налогоплательщик для целей налогообложения не учел операции либо учел операции не в соответствии с их действительным экономическим смыслом, суд определяет объем прав и обязанностей налогоплательщика, исходя из подлинного экономического содержания данной операции или совокупности операций в их взаимосвязи.
Применение статьи 169 ГК РФ в налоговых спорах
Нарушение стороной сделки закона или иного правового акта, в частности уклонение от уплаты налога, само по себе не означает, что сделка совершена с целью, заведомо противной основам правопорядка или нравственности.
Статья 169. Недействительность сделки, совершенной с целью, противной основам правопорядка или нравственности
Сделка, совершенная с целью, заведомо противной основам правопорядка или нравственности, ничтожна и влечет последствия, установленные статьей 167 настоящего Кодекса.
В случаях, предусмотренных законом, суд может взыскать в доход Российской Федерации все полученное по такой сделке сторонами, действовавшими умышленно, или применить иные последствия, установленные законом.
Источник: пункты 77, 85 постановления Пленума Верховного Суда РФ от 23.06.2015 №25

